Secolul al XV-lea a adus importante modificări în statutul politic și juridic al Țărilor Române în relațiile internaționale. Intrarea Țărilor Române în sfera de interes și influență a Imperiului Otoman a însemnat antrenarea spațiului românesc într-o dispută politică și militară între marile puteri din regiune: Regatul Ungariei, Regatul Poloniei și Imperiul Otoman. Dacă primele decenii ale existenței statale a românilor s-au desfășurat sub semnul disputelor dintre Ungaria, Polonia și Hoarda de Aur, stabilirea hotarelor imperiului semilunei pe Dunăre a adus un actor nou și foarte puternic pe scena politică și militară a sud-estului Europei. Primele contacte militare dintre români și turci s-au consumat în timpul lui Vladislav Vlaicu, probabil în 1369, când steaguri românești au luptat împreună cu cele maghiare împotriva turcilor aliați cu bulgarii în sudul Dunării. Posibil ca să fi urmat o perioadă de negocieri și chiar de alianțe antimaghiare, pentru că în 1374 domnul român era acuzat de un grup de boieri trădători că ar fi încheiat o înțelegere cu turcii împotriva Ungariei. Deci primele contacte româno-turce au fost în principal de ordin militar, de intensitate redusă, în condițiile în care între Țara Românească și Poartă erau statele bulgărești, cu rol de state-tampon.
Intensitatea raporturilor dintre turci și români a crescut sensibil în timpul domniei lui Mircea cel Bătrân, în condițiile în care domnul român s-a confruntat încă de la începutul domniei cu presiunea politică a regelui Ungariei, Sigismund de Luxemburg. Pentru a contracara pretențiile de suzeranitate ale regelui maghiar, moștenite de la predecesorii săi, Mircea a continuat politica de independență promovată de înaintașii săi și a încheiat un tratat de alianță defensivă cu regele Poloniei în 1389. În condițiile în care regele Poloniei, Vladislav Jagello și regele Ungariei, Sigismund de Luxemburg, ridicau reciproc pretenții asupra coroanei celuilalt, ca moștenitori ai regelui Ludovic cel Mare, între cele două state era o situație conflictuală, care s-a perpetuat pentru câteva decenii. Tratatul dintre regele polon și domnitorul român era încheiat de pe poziții egale, ca între doi suverani. Principala prevedere consta în sprijin reciproc obligatoriu împotriva dușmanului comun – regele Ungariei – și sprijinul împotriva altor inamici ai uneia dintre părți era lăsat la latitudinea celuilalt.
Mircea s-a întâlnit cu otomanii în obiectivele sale de a-și extinde autoritatea între Dunăre și Marea Neagră. Pe de altă parte, așezarea turcilor la Dunăre a deschis drumul expedițiilor de jaf ale achingiilor turci, care încep deja în 1390. Presiunea otomană l-a determinat pe țarul bulgar de la Târnovo să se supună regelui maghiar, fără să poată schimba însă cursul istoriei. A dat însă un exemplu care va fi urmat în curând de Mircea cel Bătrân. În toamna anului 1394 Baiazid I a invadat Țara Românească. Bătălia decisivă s-a dat la Rovine și s-a soldat cu succesul militar al lui Mircea cel Bătrân. În ciuda acestei victorii, Mircea a fost alungat de pe tron de către Vlad, numit de istorici Vlad Uzurpatorul. Este primul caz în care domnul țării este schimbat datorită intervenției turcilor, un precedent care va deveni un obicei permanent în deceniile următoare. Mircea a fost nevoit să își schimbe radical opțiunile politice și în primăvara anului 1395, în martie, a depus omagiul față de regele Ungariei, Sigismund de Luxemburg. Omagiul a fost dublat de un tratat defensiv împotriva turcilor. Sigismund de Luxemburg tocmai fusese înfrânt în iarnă în Moldova, unde încercase să îl supună pe Ștefan I al Moldovei. În ciuda acestui eșec, regele maghiar a construit o strategie antiotomană, în condițiile în care se pregătea o mare cruciadă. Inițial a trimis un corp expediționar pentru a-l reînscăuna pe Mircea, dar din cauza subestimării adversarului, campania s-a soldat cu un eșec. În iulie-august 1395 regele a venit personal în Țara Românească în fruntea unei oști maghiare și l-a repus pe tron pe Mircea. Peste câteva luni Vlad a fost reînscăunat de către turci. Vlad a refuzat propunerile suzerano-vasalice ale lui Sigismund, care era dispus să îl sacrifice pe Mircea, și a depus omagiul prin delegați față de regele Poloniei. Actul încheiat între Vald și regele polon diferă fundamental de cel încheiat cu câțiva ani în urmă de Mircea cu același rege. Dacă în 1389 Mircea și Vladislav Jagello erau doi parteneri egali, Vlad era vasal al regelui polon. Trebuie să remarcăm că Vlad s-a închinat lui Valdislav ca potențial rege al Ungariei, în contextul în care regele polon revendica pentru el și soția sa, fiica lui Ludovic, tronul Ungariei, după ce soția lui Sigismund, Maria, cealaltă fiică a lui Ludovic, a murit. Vlad i-a recunoscut pe Valdislav și Hedviga drept regi ai Ungariei, moștenitori legali ai coroanei lui Ludovic în Ungaria.
