👤
a fost răspuns

Dați exemple de reacții de transpozitie si eliminare

Răspuns :

Reactia de transpozitie = reactia in care o substanta organica, in anumite conditii, isi modifica formula structurala prin schimbarea pozitiei unor atomi, grupari functionale sau radicali in molecula substantei organice (substrat organic)

Transpozitia poate fi

Alifatice

*in sisteme saturate: cazul reactiei de izomerizare al alcanilor

CH3-CH2-CH2-CH3 <==AlCl3/50-100oC==> CH3-CH-CH3

                                                                                   CH3

 n-butan                                                                izo-butan

** in sisteme nesaturate: cazul reactiei Kucerov (aditia apei la alchine cu formarea de compusi carbonilici)

CH3-C≡CH + H2O --HgSO4/H+--> [CH3-CH=CH2] <==---> CH3-C-CH3

                                                                   l                                     ll

                                                                   OH                                O

                                                      enol instabil --tautomerizare--> comp.

                                                                                                        carbonilic

Aromatice:

*in sisteme aromatice: cazul acidului sulfanilic obtinut prin transpozitia gruparii solfonice, in anumite conditii, din sulfat acid de fenilamoniu

C6H5-NH2 + H2SO4 --> C6H5-NH3]⁺SO4H ,sulfat acid de fenilamoniu

C6H5-NH3]⁺SO3H --cald--> C6H5-NH-SO3H + H2O

                                              acid fenilsulfamic

C6H5-NH-SO3H --(>150oC)--> H2N-C6H4-SO3H (prin transpozitie)

                                                acid p-aminobenzensulfonic

                                                  (acid sulfanilic)

Reactia de eliminare: sunt reactiile cu formarea unei legaturi multiple (dubla sau tripla) omogena sau eterogena prin indepartarea unui grup de atomi (molecule simple sau compuse).

Exemple:

1. dehidrogenarea alcanilor (la >650oC)

CH3-CH2-CH3 -->650oC--> CH2=CH-CH3 + H2

2. Refortmarea catalitica a alcanilor superiori (ciclizarea)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 --Pt/1000oC--> ciclopentan + H2

3. deshidratarea alcoolilor itramoleculara:

CH3-CH2-OH --toC/H2SO4--> CH2=CH2 + H2O

4. deshidrohalogenarea compusilor halogenati:

CH3-CH2-Cl --NaOH/EtOH--> CH2=CH2 + HCl

5. deshidratarea cetolilor sau aldolilor (ca urmare a reactiilor de crotonizare)

HO-CH2-CH2-CH=O ---H+--> CH2=CH-CH=O + H2O

aldool                                        acroleina

6. deshidratrea intramoleculara a acizilor dicarboxilici cu gruparile corboxil apropiate (acidul ftalic, acidul succinic etc)

(C6H4)(COOH)2 --toC--> (OC-C6H4-CO)O + H2O

acid ftalic                            anhidrida ftalica

7. deshidratarea amidelor cu formarea nitrililor corespunzatori

C6H5-CONH2 --toC--> C6H5-C≡N + H2O

anilida                             benznitril

Ti-am prezentat cele mai cunoscute tipuri de reractii de transpozitie si eliminare   ...... si sper ca info sa iti fie de ajutor