E.P.2.5. 10.Se acilează benzenul cu o clorură acidă de forma CnH2n+1 - COCI. Ştiind că prin acilare masa molară a benzenului creşte cu 71,8%, se cere: a) determină clorura acidă cu care s-a realizat acilarea; b) scrie ecuația reacţiei chimice de acilare; c) presupunând că s-au acilat total 5 moli de benzen, calculează volumul soluţiei de acid clorhidric, de concentrație 1 M, care se obține prin dizolvarea în apă a acidului clorhidric rezultat din reacţia de acilare.

scriem reacția generală de acilare a benzenului C₆H₆ cu această clorura acidă, în prezenta catalizatorului AlCl₃, din care rezultă o cetonă, de tipul Ar-CO-R și HCl. HCl, provine din reacția de substituție a unui H din nucleul benzenic cu un atom de Cl din clorura acidă:

C₆H₆ + CnH2n+1-COCl (AlCl₃)⇒C₆H₅-CO-CnH2n+1 + HCl

calculăm cresterea de masa moleculară a benzenului, după acilare.

M C₆H₆(g/mol)=masa moleculară=6.AC+6.AH=6.12+6.1=78g/mol

dacă la 100% C₆H₆.....avem creșterea de 71,8 %

atunci la 78 g/mol.......avem x, g/mol creștere

x,g/mol = 78 g/mol . 71,8%/100%=56,004, aprox 56 g/mol

Deci, la 78 g/mol, masa moleculară a benzenului crește după acilare cu 56g/mol, din cauza legării radicalului CnH2n+1-CO- de un atom de C, din inelul benzenic.

Suma dintre 78g/mol cu 56 g/mol=134g/mol= masa moleculară a cetonei rezultate din acilare

calculăm valoarea numerică a lui n,din cetona C₆H₅-CO-CnH2n+1, cu ajutorul masei moleculare de 134 g/mol. Dacă avem valoarea numerică, pentru *n*, vom identifica clorura acidă.

M C₆H₅-CO-CnH2n+1(g/mol)=134=6AC+5AH+AC+AO+nAC+(2n+1)AH

134=6.12+5.1+12+16+12n +(2n+1).1=106+14n

134-106=14n

28=14n

n=28/14=2

Rezultă, pentru n=2, clorura acidă CnH2n+1-CO:

C2H(2.2+1)-CO= C₂H₅-CO, clorura de etanoil, derivat functional de la acidul propanoic CH₃CH₂COOH

R: CH₃-CH₂-COCl

b) Reacția chimică de acilare:

C₆H₆ + C₂H₅-COCl (AlCl₃)→C₆H₅-CO-C₂H₅ + HCl

1mol..........1mol.......................1mol........................1mol

Se obține cetona: fenil-etil-cetona ( in unele carti este eti-fenil-cetona, sau propiofenona)

c) volumul soluție de HCl 1M, obținută din HCl format la acilare=? L

calculăm numărul de moli de HCl format stoechiometric de 5 moli de C₆H₆ în reacția de acilare cu C₂H₅-COCl:

5 moli C₆H₆...................................................x moli HCl

C₆H₆ + C₂H₅-COCl→C₆H₅-CO-C₂H₅ + HCl

1mol....................................................................1mol

x moli HCl= 5 moli, care vor fi dizolvați în apă, pentru a produce un anumit volum de soluție HCl 1 M (mol/L)

calculăm volumul soluției HCl 1M, cu 5 moli de HCl dizolvat:

CM HCl= n moli HCl / Vs(L)

Vs (L) = n moli HCl / CM = 5mol / 1 mol.L⁻¹=5 L

R: 5 L soluție HCl 1M

Explicație: